Pierwszy Sweetest Day odbył się 10 października 1921 w Cleveland. Wydanie Cleveland Plain Dealer z 8 października 1922, które opisuje pierwszy Sweetest Day w Cleveland, stwierdza, że pierwszy Sweetest Day został zaplanowany przez komitet 12 cukierników pod przewodnictwem producenta słodyczy CC Hartzella. Komitet Najsłodszego Dnia w Roku rozdał ponad 20 000 pudełek cukierków „gazeciarzom, sierotom, starszym ludziom i biednym” w Cleveland. Komitet Najsłodszego Dnia w Roku był wspierany w dystrybucji cukierków przez niektóre z największych gwiazd filmowych tamtych czasów, w tym Theda Bara i Ann Pennington.
Występowanie Najsłodszego Dnia w USA w innych latach