14 lipca 2002 roku nowojorczycy Kerel „Srikala" Roach i Bryan Chin zorganizowali pierwszy All City Skate Jam, który zwrócił uwagę innych profesjonalistów i większych firm, w tym Międzynarodowego Stowarzyszenia Firm Skateboardowych (IASC). W 2004 roku Stowarzyszenie wprowadziło oficjalne święto, aby poprzez różne imprezy odbywające się w dużych miastach na całym świecie promować jazdę na deskorolce. Jako datę wybrano 21 czerwca ze względu na fakt, że dzień jest najdłuższym dniem lata. Skateboarding powstał w latach 40. XX wieku w Kalifornii i miał swoje źródło w surfingu. Początkowe skateboarding nazywany był „chodnikowym surfingiem”, bowiem uprawiany był przez surferów przy braku odpowiedniej pogody. Pierwsi skejterzy w latach 70. XX wieku jeździli w pustych basenach w Kalifornii i powoli dokonywali zmian dotyczących techniki jazdy oraz sprzętu. Pojawiały się dodatkowe przeszkody, które umożliwiały wykonywanie sztuczek i pomagały w doskonaleniu umiejętności poruszania się na deskorolce. Do najpopularniejszych elementów należą proste rampy lub w kształcie litery U (półrura). Półrury wciąż zaliczają się do ulubionych przeszkód skejterów. W skateboardingu wyróżnia się trzy style jazdy na deskorolce: freestyle (styl wykorzystywany tylko na płaskich powierzchniach bez poręczy i schodków), street (jazda uliczna, w czasie której skejt wykorzystuje każdy element zabudowania ulicy), vert (styl, w którym wykorzystywane są rampy i inne przeszkody).
Skateboarding powszechnie uważany jest za kontrkulturę, która obejmuje własną modę, styl życia i muzykę. W latach 80. XX wieku wizerunek skejta był równoznaczny z młodą i zbuntowaną osobą. Wraz z upływem lat skateboarding nabrał łagodniejszego wizerunku oraz stał się stylem życia milionów osób na całym świecie. W skali globalnej organizowane są zawody, w których biorą udział zarówno amatorzy i zawodowi skejterzy. Miłośnicy deskorolek mogą wziąć udział w deskorolkowych mistrzostwach Polski organizowanych przez Stowarzyszenie Polska Asocjacja Skateboardingu, które dąży do podniesienia standardów w polskiej deskorolce. Cykliczne zawodowy zgodne są z jednolitym systemem z World Cup of Skateboarding, oraz inicjowane są według określonych wytycznych, jednakowych dla wszystkich organizatorów. W Polsce w 2009 roku z inicjatywy fanów sportów ekstremalnych powstało Stowarzyszenie Sportów Ekstremalnych, które swoim działaniem obejmuje tereny Polski i Europy. Zrzesza również fanów skateboardingu, jak i innych sportów wyczynowych.
W ramach Dnia Deskorolki skejterzy opanowują ulice największych miast. Na swoich ulubionych i kultowych miejscówkach wykonują triki i skomplikowane ewolucje. Impreza odbywa się nie tylko w takich metropoliach jak Nowy Jork, Los Angeles, Barcelona, Tokio, Paryż, ale i tych mniejszych. Święto cieszy się rosnącą popularnością także w Polsce.