Do najbliższych obchodów Dnia Szefa zostało 120 dni, czyli 3 miesiące i 28 dni.

W 2021 roku Dzień Szefa przypada na 16 października (sobota).

Pomysłodawcą tego święta wcale nie był szef, jak można by pomyśleć. Patricia Bays Haroski, która zarejestrowała National Boss Day w Amerykańskiej Izbie Handlowej w 1958 roku, pracowała jako sekretarka w firmie ubezpieczeniowej State Farm Insurance Company w Deerfield, w stanie Illinois. Szefem był za to jej ojciec, któremu Patricia chciała w ten sposób podziękować za wszystko co robi dla firmy. Haroski wybrała 16 października, ponieważ był to dzień urodzin ojca. W 1962 roku gubernator Illinois Otto Kerner oficjalnie ogłosił Dzień Szefa.

Celem święta było podziękowanie wszystkim szefom, którzy często są niedoceniani przez swoich pracowników. Haroski uważała, że młodzi pracownicy czasami nie rozumieją ciężkiej pracy i poświęcenia, jakie ich przełożeni wkładają w działanie firmy oraz wyzwań, przed którymi stanęli. Szef to nie tylko władza, splendor i dobra pensja, ale i odpowiedzialność za innych i konieczność zapewnienia wypłat dla pracowników. Dzień Szefa w założeniu Haroski miał także poprawić relacje między menedżerami i ich pracownikami. Jak wiadomo, jeśli firma ma sprawnie funkcjonować, potrzebna jest dobra atmosfera i wzajemna komunikacja pomiędzy jej pracownikami i szefostwem.

Święto ma swoich zwolenników, ale nie wszystkim się podoba. Niektórzy uważają, że pracownicy nie powinni kupować prezentów szefom, którzy przecież zarabiają znacznie więcej. Te opinie pochodzą najprawdopodobniej od tych ludzi, którzy swoich kierowników nie lubią. Niektórzy rzeczywiście nie zasługują na szacunek i sympatię, trudno lubić kogoś kto krzyczy, obraża, wywyższa się, czy wykorzystuje. Na wysokich stanowiskach często jednak można spotkać też kompetentnych i miłych ludzi, którzy swoją wizją i umiejętnościami zarządzania wpływają na rozwój całej firmy i poszczególnych pracowników.

W Dniu Szefa pracownicy starają się zrobić swoim przełożonym niespodziankę. W Ameryce popularnością cieszą się specjalne okolicznościowe karty, przy okazji wręczane są czekoladki, dobry alkohol, kubek z nadrukiem. Niektórzy organizują też drobne przyjęcia czy całą firmą idą na kolacje.

To wydarzenie jest obchodzone również poza Stanami Zjednoczonymi, m. in. w takich krajach, jak Australia, Indie, RPA, Kanada, Wielka Brytania, Litwa. Każdy może się do niego dołączyć, wystarczy zrobić jakieś wspólne zdjęcie i opisać w mediach społecznościowych z hashtagiem #BossDay.